Für die Rotweinbirnen Zucker in einem weiten Topf bei geringer bis mittlerer Hitze hellbraun karamellisieren lassen. Mit Wein ablöschen (Vorsicht, das spritzt!) und alles köcheln lassen, bis sich das Karamell gelöst hat. Inzwischen Birnen schälen, vierteln, vom Kerngehäuse befreien und in ca. 1 cm dicke Spalten schneiden. Birnen, Zimt, Vanillezucker und Rosmarin zur Rotweinmischung geben. Birnen bei mittlerer Hitze in ca. 6 Minuten weich dünsten. Mit einem Schaumlöffel aus dem Sud heben und auf einen tiefen Teller geben. Rosmarin entfernen. Stärke mit etwas kaltem Wasser glatt rühren und in den Rotweinsud geben. 3 Minuten köcheln lassen, bis der Sud leicht eindickt. Herd ausstellen. Birnen wieder zugeben und im Sud mind. 2 Stunden ziehen und abkühlen lassen.
Für die Küchlein den Ofen auf 210 °C vorheizen. Acht kleine Backförmchen aus Silikon (∅ ca. 6 cm; alternativ ein Muffinblech oder kleine ofenfeste Tassen) gründlich fetten und mit Kakao ausstäuben. Butter in einem kleinen Topf zerlassen. Währenddessen Schokolade in Stücke brechen. Herd ausstellen und Schokolade unter Rühren in der flüssigen, heißen Butter schmelzen. Die Mischung abkühlen lassen.
Eier, Zucker und Vanillezucker in 3 Minuten dick-schaumig schlagen. Dann die abgekühlte Schokoladenbutter langsam unterrühren. Mehl, Kakao, Backpulver und Salz vermengen und behutsam unterheben. Den Teig in die Förmchen geben, sodass sie drei viertel gefüllt sind.
Die Schokoküchlein ca. 9 Minuten backen, sie sollen noch einen flüssigen Kern haben. Aus dem Ofen nehmen, nur kurz abkühlen lassen, dann sofort auf Dessertteller stürzen und mit Puderzucker bestäuben. Die Rotweinbirnen mit dem Sud daneben anrichten. Die Küchlein warm servieren.